Если GPS включен и местоположение определилось, то вы должны находится недалеко от дороги - в пределах заданного в Настройках расстояния (см. "Пересчет маршрута при удалении от него более..." - по умолчанию - 50 м). Если находитесь далеко (в парке или глубине двора), то программа построит маршрут как только "зацепит" ближайшую дорогу, но для этого нужно к этой дороге приблизиться. Если GPS выключен, то вы должны сами поставить и старт и финиш маршрута: тогда он построится.