Поизучал проблему поглубже.
По Киевскому шоссе в сторону СПб за ~150 метров до перекрестка с Красносельским шоссе идет переход от карты ЛО к карте СПб.
1) Если поставить стартовую точку "в зоне" карты СПБ, то маршрут строится через Пушкин (короче, но чуть-чуть дольше)
2) Если поставить стартовую точку, "не доезжая" до карты СПб, то маршрут строится через КАД. При этом, если ехать по маршруту, то при въезде в зону карты СПБ (за 150 метров до перекрестка), то маршрут перестраивается на "через Пушкин" (на скорости 90 км/ч обязательно проскочишь поворот)
3) Если поставить стартовую точку в ЛО